Cortar e Redimensionar Imagem

Sim. Cada modo funciona no estado atual da imagem, então cortar primeiro e depois mudar para Redimensionar irá redimensionar o resultado cortado, não o original. Arredondar cantos é a única exceção, é sempre uma pré-visualização ao vivo do visual final e não é "fixado" até você baixar, então faz mais sentido como seu último passo.

Cortar e redimensionar mudam as dimensões reais em pixels da imagem, não apenas sua aparência, então confirmá-los como um passo deliberado evita encolher ou cortar acidentalmente sua imagem enquanto você ainda está decidindo uma seleção ou tamanho. Arredondar cantos não muda as dimensões, apenas quais pixels são visíveis, então pode atualizar com segurança ao vivo enquanto você arrasta o controle deslizante.

Os campos de largura e altura se tornam independentes, permitindo esticar ou espremer a imagem para quaisquer dimensões que você inserir, útil se você especificamente precisar de um tamanho não proporcional, mas isso distorcerá a imagem se a nova proporção não corresponder à original.

Arredondar os cantos funciona tornando os pixels fora da forma arredondada totalmente transparentes. JPEG não suporta transparência, então o resultado é sempre salvo como PNG, que suporta, mantendo os cantos arredondados transparentes em vez de mostrar uma cor sólida atrás deles.

Não. Cortar, redimensionar, e arredondar cantos acontecem tudo localmente no seu navegador usando a API canvas do HTML. Nada é enviado para um servidor.